Chemická syntéza L-tryptofánu

Oct 04, 2022 Zanechajte správu

Chemická syntéza je spôsob výroby alebo prípravy aminokyselín kombináciou organickej syntézy s chemickým inžinierstvom. Chemickú syntézu DL tryptofánu možno zhruba rozdeliť na dva druhy: syntézu s indolom ako surovinou a syntézu s fenylhydrazínom ako surovinou. Snydcr a MacDonald vyvinuli jednoduchú metódu syntézy DL tryptofánu, teda pomocou indolu a acetanhydridu v prítomnosti kyseliny octovej a acetanhydridu - N-etylftalid-DL-tryptofán sa získava priamou kondenzáciou kyseliny acetylaminoakrylovej, ktorá môže hydrolyzovať v roztoku hydroxidu sodného, ​​čím sa získa DL tryptofán s výťažkom 57,7 %. Moe a MacDonald uviedli, že tryptofán bol syntetizovaný z fenylhydrazínu, to znamená, že v prítomnosti octanu sodného kondenzovali akroleín a dietylacetaminomalonát a kondenzát reagoval s fenylhydrazínom za vzniku fenylhydrazónu. Fenylhydrazón sa hydrolyzoval vo vodnom roztoku H2S04 alebo BF3 pod spätným chladičom a cyklizoval sa, čím sa získala dietylester 3-indolyl-metyl-acetylaminomalonátu. Zlúčenina sa hydrolyzovala a dekarboxylovala, čím sa získal DL tryptofán.

Najväčšou výhodou chemickej syntézy je, že nie je obmedzená na množstvo aminokyselín. Dokáže pripraviť nielen prírodné aminokyseliny, ale aj rôzne neprirodzené aminokyseliny so špeciálnymi štruktúrami. To však neznamená, že má hodnotu priemyselnej výroby. Pretože syntetizované aminokyseliny sú racemáty typu DL, musia byť oddelené, aby sa získali L-aminokyseliny, ktoré môže ľudské telo využiť. Preto, keď sa DL tryptofán vyrába chemickou syntézou, okrem podmienok syntetického procesu by sa malo zvážiť aj rozlíšenie izomérov a racemické využitie izomérov D-tryptofánu. Preto je použitie chemickej syntézy L-tryptofánu v priemysle tiež obmedzené.

Zaslať požiadavku

Domov

Telefón

E-mailom

Vyšetrovanie